Ο σπουδαίος φωτογράφος «έφυγε» στα 87 του χρόνια, μετά από εγκεφαλικό επεισόδιο.
[dropcap size=big]Ε[/dropcap]πρόκειτο για μια εξέχουσα προσωπικότητα. Εργαζόταν στην εφημερίδα New York Times επί 38 συνεχή έτη. Δεν τον ενδιέφεραν συνηθισμένα πράγματα, όπως η τηλεόραση και ο κινηματογράφος. Προτιμούσε να παρατηρεί τους ανθρώπους στους δρόμους της Νέας Υόρκης, να τους φωτογραφίζει στην καθημερινότητά τους. 
[dropcap size=big]Α[/dropcap]ν και φωτογράφος μόδας, ο Cunningham δεν επικεντρωνόταν στα ρούχα, θεωρούσε όμως ότι δείχνουν το προφίλ των ανθρώπων και ότι αποτελούν μια αντανάκλαση της προσωπικότητάς τους. Γι’ αυτό συνήθιζε να φωτογραφίζει περαστικούς σε διάφορα σημεία της πόλης, μετακινούμενος με το ποδήλατό του.
Μέσω της δουλειάς του εξυπηρετούσε μεγάλο μέρος της ελίτ των πλουσίων, ενώ ο ίδιος για πολλά χρόνια έκανε λιτή ζωή, καθώς διέμενε σε ένα στούντιο, όπου διατηρούσε αρχείο με όλα τα αρνητικά των φωτογραφιών που είχε τραβήξει μέχρι σήμερα. Δεν αποθέωνε το χρήμα, αντίθετα πίστευε ότι η ελευθερία είναι το μεγαλύτερο αγαθό.
[dropcap size=big]Ο[/dropcap] Cunningham απέφευγε να μιλάει για τον εαυτό του. Οι απόψεις γι’ αυτόν διίσταντο. Κάποιοι, όπως ο Αρμάνι, τον κατηγόρησαν για αντιγραφή, ενώ άλλοι εκθείαζαν τη δουλειά του, όπως η Anna Wintour, γνωστή εκδότρια και δημοσιογράφος μόδας, λέγοντας δημόσια πως όλες οι γυναίκες ήθελαν να ντύνονται κατάλληλα για να φωτογραφηθούν από το διάσημο φωτογράφο.
Χτυπημένος από εγκεφαλικό επεισόδιο, ο Bill Cunningham ξεκίνησε για το τελευταίο του ταξίδι στις 25 Ιουνίου 2016. Η στήλη του On The Street στους New York Times και το μπλε σακάκι έμειναν στην ιστορία ως το σήμα κατατεθέν ενός σπουδαίου καλλιτέχνη.
