Η σχέση του Γκάνταλφ με τον Πίπιν πέρασε από τα 40 κύματα και η ανώριμη συμπεριφορά του νεαρού Τουκ σε συνδυασμό με τον εκνευρισμό που δημιουργούσε στον Γκάνταλφ έχει απασχολήσει τους θαυμαστές αυτής της ιστορίας.
Παρόλο που ο Άρχοντας των Δαχτυλιδιών παρουσιάζει διάφορους χαρακτήρες που μοιράζονται αξέχαστες στιγμές, μια ενδιαφέρουσα δυναμική που έχει προβληματίσει εδώ και καιρό τους θαυμαστές είναι η σχέση μεταξύ του σοφού μάγου Γκάνταλφ και του δυναμικού αλλά μερικές φορές αφελούς χόμπιτ Πίπιν.
Παρά τη φήμη του Γκάνταλφ για συμπόνια και φιλικότητα προς τα χόμπιτ, η φαινομενικά σκληρή μεταχείριση του Πίπιν στο ταξίδι τους εγείρει ερωτήματα.
LOTR: Γιατί οι Αετοί δε μετεφεραν το δαχτυλίδι και τον Φρόντο στη Μόρντορ;
Τα χόμπιτ, γνωστά για την αγάπη τους για την άνεση και την απλότητα, φαίνονται απίθανο ταίρι για τον ισχυρό και σοφό Γκάνταλφ. Ωστόσο, καθώς η ιστορία εξελίσσεται, το βάθος της σχέσης τους γίνεται εμφανές, ιδίως ο μοναδικός δεσμός μεταξύ του Γκάνταλφ και του Πίπιν, που χαρακτηρίζεται από την αυστηρή και ανυπόμονη συμπεριφορά του μάγου απέναντι στο νεαρό χόμπιτ.
Ο Πίπιν, του οποίου το πραγματικό όνομα είναι Πέρεγκριν Τουκ, κατάγεται από το ειρηνικό Σάιρ και είναι το νεότερο μέλος της Κοινότητας. Η νεανική και σκανταλιάρικη φύση του οδηγεί συχνά σε μπελάδες, προσφέροντας κωμικές στιγμές σε όλη την ιστορία.
Η γοητεία του Γκάνταλφ για τα χόμπιτ, ιδίως για τους περιπετειώδεις Τουκ, έχει τις ρίζες της στις προηγούμενες αλληλεπιδράσεις του μαζί τους. Δημιουργεί ισχυρό δεσμό με τον Μπίλμπο Μπάγκινς και αργότερα με τον Φρόντο λόγω της κληρονομιάς των Τουκ. Αυτή η ιστορία επηρεάζει την εμπλοκή του Γκάνταλφ με έναν άλλο Τουκ, τον Πίπιν, κατά τη διάρκεια της αποστολής για την καταστροφή του Δαχτυλιδιού.
Η προφανής αυστηρότητα του Γκάνταλφ προς τον Πίπιν οφείλεται στη νεανική παρορμητικότητα του χόμπιτ, η οποία συχνά δοκιμάζει την υπομονή του Γκάνταλφ.
Ωστόσο, αυτή η αυστηρότητα χρησιμεύει για να καθοδηγήσει τον Πίπιν, να τον καθοδηγήσει και να τον βοηθήσει να αναπτυχθεί, αποκαλύπτοντας την πολυπλοκότητα της σχέσης τους.
Παρά αυτές τις στιγμές σκληρότητας, τα προστατευτικά ένστικτα του Γκάνταλφ προς τα χόμπιτ και η επιθυμία του να δει τον Πίπιν να ωριμάζει στηρίζουν τη σχέση τους.
Στο τέλος, η μεταμόρφωση του Πίπιν – έπειτα από τη μύηση του ταξιδιού – σε έναν ικανό ηγέτη αποτελεί απόδειξη της ουσιαστικής βοήθειας που του παρείχε ο Γκάνταλφ, έστω και μέσω της αυστηρότητας του.